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Lithium Chloride → Ethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-(2-pyridyl)indole-2-carboxylate

HRID 967100
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 967100
Br[C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[N:6]2[CH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[C:14]([Cl:19])[CH:13]=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=1)CCC.[Cl-].[Li+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd]>[Cl:19][C:14]1[CH:13]=[C:12]([CH:17]=[CH:16][C:15]=1[Cl:18])[CH2:11][N:6]1[C:7]2[C:3](=[C:2]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][N:31]=3)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:4]=[C:5]1[C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 433294Lithium ChlorideHCID 6077842-(Tributylstannyl)pyridineHCID 22311024Ethyl 4-bromo-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 22311015Ethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-(2-pyridyl)indole-2-carboxylateAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 178527695
HCID 178527695, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
105 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-bromo-N-(3,4-dichlorobenzyl)indole-2-carboxylate (0.15 g), 2-(tri-n-butylstannyl)pyridine (0.155 g), lithium chloride (30 mg) and tetrakis triphenylphosphine-palladium(0) (15 mg) were dissolved in anhydrous degassed toluene under argon and warmed at 105° C. for 16 hours. The reaction was then cooled to room temperature and partitioned between water and dichloromethane. Combined organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography using i-hexane-30% ethyl acetate as eluent to give the desired end product as a white solid (0.08 g, 54%); M/z (+) 425 (M+).

Aufarbeitung

  1. customin anhydrous degassed toluene under argon
  2. temperatureThe reaction was then cooled to room temperature
  3. custompartitioned between water and dichloromethane
  4. dry with materialCombined organic extracts were dried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1abbd27260c4ee6a8ac9944d7456f89
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06953809B2

Notizen zur Reaktion

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