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2-[(Thiophen-2-ylmethyl)-amino]-ethanol → 4-[(2-Hydroxy-ethyl)-thiophen-2-ylmethyl-amino]-6-methyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-nicotinic acid methyl ester

HRID 967991
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 967991
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[C:4]1[C:9](Cl)=[CH:8][C:7]([CH3:11])=[N:6][C:5]=1[O:12][C:13]1[C:18]([CH3:19])=[CH:17][C:16]([CH3:20])=[CH:15][C:14]=1[CH3:21].[S:23]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]1[CH2:28][NH:29][CH2:30][CH2:31][OH:32]>CN1CCCC1=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:22])[C:4]1[C:9]([N:29]([CH2:30][CH2:31][OH:32])[CH2:28][C:24]2[S:23][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:8][C:7]([CH3:11])=[N:6][C:5]=1[O:12][C:13]1[C:18]([CH3:19])=[CH:17][C:16]([CH3:20])=[CH:15][C:14]=1[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31544482-[(Thiophen-2-ylmethyl)-amino]-ethanolHCID 248056514-Chloro-2-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-6-methyl-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 695878334-[(2-Hydroxy-ethyl)-thiophen-2-ylmethyl-amino]-6-methyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-nicotinic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-methyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenoxy)-nicotinic acid methyl ester and 2-[(thiophen-2-ylmethyl)-amino]-ethanol in 1-methyl-2-pyrrolidinone was heated at 130° C. overnight. The mixture was quenched with water, brine and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried and concentrated to dryness. The residue was purified through silica gel column chromatography to give the title compound. 1H NMR (CDCl3) d 7.22(m, 1H), 6.94m, 2H), 6.84(s, 2H), 6.44(s, 1H), 4.52(s, 2H), 3.9(s, 3H), 3.679t, 2H), 3.369t, 2H), 2.279s, 3H), 2.20(s, 3H), 2.07(s, 6H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with water, brine
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe organic layer was dried
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThe residue was purified through silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56c908c14e424dac9555028bf05d7046
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06956047B1

Notizen zur Reaktion

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