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m-Chloroperbenzoic acid → 2,4-Dichloro-3,6-dimethylpyridine 1-oxide

HRID 968031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968031
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[C:6]([Cl:9])[CH:5]=[C:4]([CH3:10])[N:3]=1.ClC1C=CC=C(C(OO)=[O:19])C=1>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[C:6]([Cl:9])[CH:5]=[C:4]([CH3:10])[N+:3]=1[O-:19]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 110843982,4-Dichloro-3,6-dimethylpyridine

Produkt 1

HCID 219122022,4-Dichloro-3,6-dimethylpyridine 1-oxideAusbeute 76,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,4-dichloro-3,6-dimethyl-pyridine (790 mg, 4.49 mmol) and 50% m-chloro-perbenzoic acid (1.544 g, 4.49 mmol) in 10 ml of chloroform was stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was quenched with water, washed with saturated sodium thiosulfate and saturated sodium carbonate, brine and extracted with chloroform. The organic layer was dried and concentrated to give 954 mg of crude material. The material was purified through silica gel to give 662 mg of the title compound as a white crystals, mp 131-132° C. 1H NMR (CDCl3) δ 7.22 (s, 1H), 2.51 (s, 3H), 2.47 (s, 3H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with water
  2. washwashed with saturated sodium thiosulfate and saturated sodium carbonate, brine
  3. extractionextracted with chloroform
  4. customThe organic layer was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give 954 mg of crude material
  7. customThe material was purified through silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-032444b1fbe0455695a20821715e07e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06956047B1

Notizen zur Reaktion

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