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Pyridine → 2-[n-[4-(1,1-Dimethylethyl)benzoyl]amino]thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester

HRID 968198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968198
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[CH:5][N:6]=1.[C:12]([C:16]1[CH:24]=[CH:23][C:19]([C:20](Cl)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1)([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].N1C=CC=CC=1.CCCCCC>ClCCl>[CH2:10]([O:9][C:7]([C:4]1[S:3][C:2]([NH:1][C:20](=[O:21])[C:19]2[CH:23]=[CH:24][C:16]([C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:15])=[CH:17][CH:18]=2)=[N:6][CH:5]=1)=[O:8])[CH3:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8058HexaneHCID 743724-tert-Butylbenzoyl chlorideHCID 3146282-Amino-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 206353442-[n-[4-(1,1-Dimethylethyl)benzoyl]amino]thiazole-5-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-aminothiazole-5-carboxylate (0.52 g, 3.0 mmol), 4-t-butylbenzoyl chloride (1.3 mL, 6.7 mmol) and pyridine (1.2 mL) in dichloromethane (10 mL) was stirred at 0° C. for 1.25 h. It was then diluted with dichloromethane and washed with aqueous HCl (1 N) twice, saturated aqueous sodium bicarbonate, and brine. After drying over sodium sulfate, filtration and concentration in vacuo gave a burgundy oil. Trituration with hexane afforded the desired amide as a light tan solid (0.88 g, 88% yield): LC/MS RT=3.85 min; mass spectrum (M+H)+=333.16. B. 4-(1,1-Dimethylethyl)-N-[(5-hydroxymethyl)thiazol-2-yl]benzamide

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous HCl (1 N) twice
  2. dry with materialAfter drying over sodium sulfate, filtration and concentration in vacuo
  3. customgave a burgundy oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfb1cd04307844c2a046f0d4fcee19db
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06958336B2

Notizen zur Reaktion

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