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Sodium Carbonate → 4-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran

HRID 968540
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 968540
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:5][C:4]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19].[O:21]1[CH2:26][CH:25]=[C:24](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[CH2:23][CH2:22]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)C.C1(C)C=CC=CC=1.[CH-]1C=C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=C1.[CH-]1C=C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=C1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:24]2[CH2:25][CH2:26][O:21][CH2:22][CH:23]=2)=[CH:5][C:4]=1[N+:18]([O-:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 113567033,6-dihydro-2H-pyran-4-yl trifluoromethanesulfonateHCID 177502592-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 219192154-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyranAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4.36 g (15.6 mmol) 2-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane (VII) and 3.30 g (14.2 mmol) trifluoromethanesulfonic acid 3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester in 33 ml ethanol and 82 ml toluene was added 580 mg (0.71 mmol) dichloro(1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloromethane adduct. The mixture was heated at 80° C. and 16.5 ml (33.0 mmol) 2 M aqueous sodium carbonate solution was added dropwise. The reaction mixture was stirred for 20 minutes at 80° C. and then cooled to room temperature, poured onto water, and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography (¼ ethyl acetate/hexane) afforded 2.00 g (60%) 4-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran (VIII) as a light yellow solid. ES-MS m/e (%): 253 (M+NH4+, 100), 236 (M+H+, 24).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. additionpoured onto water
  3. extractionextracted three times with ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ef5d5f89602415e8f1060938eeb6a67
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07304058B2

Notizen zur Reaktion

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