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Potassium Carbonate → 1-[3-(4-Butylpiperidin-1-yl)propyl]-5-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one

HRID 969413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969413
Cl[CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]1[C:14]2[C:9](=[C:10]([CH3:15])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7][C:6]1=[O:16].[CH2:17]([CH:21]1[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1)[CH2:18][CH2:19][CH3:20].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC#N>[CH2:17]([CH:21]1[CH2:26][CH2:25][N:24]([CH2:2][CH2:3][CH2:4][N:5]2[C:14]3[C:9](=[C:10]([CH3:15])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[CH2:8][CH2:7][C:6]2=[O:16])[CH2:23][CH2:22]1)[CH2:18][CH2:19][CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 132838674-ButylpiperidineHCID 190277331-(3-Chloropropyl)-5-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 179561791-[3-(4-Butylpiperidin-1-yl)propyl]-5-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-oneAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 4 mL vial was charged with 1-(3-chloropropyl)-5-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one (107LH27-11,3) (0.057 g, 0.24 mmol), 4-butylpiperidine (0.042 g, 0.30 mmol), KI (0.083 g, 0.50 mmol), and K2CO3 (0.069 g, 0.50 mmol) in MeCN and shaken at 50°. The reaction mixture was quenched with water, and the product extracted into EtOAc. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The product was purified by flash CC (SiO2; EtOAc, MeOH/EtOAc 1:4) to give the title compound (107LH28) (0.060 g, 74%). 1H NMR (CD3OD) δ 7.15 (t, J=8.0 Hz, 1H), 7.03 (d, J=8.2 Hz, 1H), 6.92 (d, J=7.4 Hz), 4.00 (t, J=7.2 Hz, CH2), 3.10 (d, J=12.1 Hz, 2H), 2.87-2.83 (m, 2H), 2.66-2.62 (m, 2H) 2.59-2.55 (m, 2H), 2.31-2.25 (m, 2H), 2.29 (s, CH3), 1.93-1.87 (m, 2H), 1.76 (d, J=11.7 Hz, 2H), 1.31-1.24 (m, 9H), 0.90 (t, J=6.8 Hz, CH3); 13C NMR (CD3OD) δ 172.7, 140.2, 137.0, 128.1, 126.6, 126.5, 114.5, 56.5, 54.6, 41.2, 37.0, 36.0, 32.2, 32.2, 30.0, 25.0, 23.9, 22.4, 19.7, 14.4; HPLC-MS (ammonium acetate) [M+H+]=343.36.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. extractionthe product extracted into EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was purified by flash CC (SiO2; EtOAc, MeOH/EtOAc 1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64fe31ff0ebf4b0faef1f7da036b7b3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07307075B2

Notizen zur Reaktion

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