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Hydrochloric Acid → N-(3-acetyl-5-benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-2-bromo-2-methylpropionamide

HRID 969448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969448
[Br:1][C:2]([CH3:7])([CH3:6])[C:3](Cl)=[O:4].[NH2:8][C:9]1[C:10]([OH:26])=[C:11]([C:23](=[O:25])[CH3:24])[CH:12]=[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:14]=1.C(OCC)(=O)C.Cl>N1C=CC=CC=1>[C:23]([C:11]1[C:10]([OH:26])=[C:9]([NH:8][C:3](=[O:4])[C:2]([Br:1])([CH3:7])[CH3:6])[CH:14]=[C:13]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:12]=1)(=[O:25])[CH3:24]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 111060492-Bromo-2-methylpropanoyl chlorideHCID 210728221-(3-Amino-5-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 21072865N-(3-acetyl-5-benzyloxy-2-hydroxyphenyl)-2-bromo-2-methylpropionamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049
Pyridine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.64 g (25 mmol) 2-bromo-2-methyl-propionyl chloride are added dropwise at 5 to 20° C. to a solution of 5.15 g (20 mmol) 1-(3-amino-5-benzyloxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone in 20 mL pyridine. After the addition has ended the mixture is stirred for 15 minutes, combined with ice water and 100 mL ethyl acetate and acidified with conc. hydrochloric acid. The organic phase is separated off, washed with water and dried with sodium sulphate. After the solvent has been distilled off the residue is crystallised from a diethyl ether/petroleum ether mixture.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. customThe organic phase is separated off
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried with sodium sulphate
  5. distillationAfter the solvent has been distilled off the residue
  6. customis crystallised from a diethyl ether/petroleum ether mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f414b65a87c44719bca7551535a01e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07307076B2

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