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1-(2-Ethoxyphenyl)piperazine → 1-(2-Ethoxyphenyl)-4-[3-(cyclohexanecarbonyl)-3-(phenyl)propyl]piperazine

HRID 969945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 969945
[CH:1]1([C:7]([CH:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:10][CH:11]=O)=[O:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:19]([O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:28]1[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1)[CH3:20].[Na]>>[CH2:19]([O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:28]1[CH2:29][CH2:30][N:31]([CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:7]([CH:1]2[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)=[O:8])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH2:32][CH2:33]1)[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 833571-(2-Ethoxyphenyl)piperazineHCID 5360545SodiumHCID 120510643-Cyclohexanecarbonyl-3-phenylpropionaldehyde

Produkt 1

HCID 155240281-(2-Ethoxyphenyl)-4-[3-(cyclohexanecarbonyl)-3-(phenyl)propyl]piperazineAusbeute 60,9 %

Versuchsvorschrift

Following the procedures described in the Example 1, Step C, the reaction of 3-cyclohexanecarbonyl-3-phenylpropionaldehyde (1.02 mmol) and 1-(2-ethoxyphenyl)piperazine (1.13 mmol) with sodium triacetoxyboranehydride (1.33 mmol) gave pure product 1-(2-ethoxyphenyl)-4-[3-(cyclohexanecarbonyl)-3-(phenyl)propyl]piperazine (270 mg) in 52% yield. To a solution of free base in methanol was added required amount of hydrochloric acid solution in diethyl ether. The solvents were removed by reduced pressure, and the product was dried under vacuum to give dihydrochloric acid salt. m.p.=180-183° C.; MS (m/e): 434 (M+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c8a84c9a74a4be0b6559a5771d850b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07309702B2

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