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Sodium hydride → 2-(3,5-Difluoro-2-nitro-phenyl)-malonic acid di-tert-butyl ester

HRID 970349
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970349
[H-].[Na+].[C:3]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])(=[O:12])[CH2:4][C:5]([O:7][C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])=[O:6].F[C:19]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[C:21]([F:26])[C:20]=1[N+:27]([O-:29])=[O:28]>CN(C=O)C>[C:14]([O:13][C:3](=[O:12])[CH:4]([C:19]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[C:21]([F:26])[C:20]=1[N+:27]([O-:29])=[O:28])[C:5]([O:7][C:8]([CH3:9])([CH3:10])[CH3:11])=[O:6])([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 675671,3,5-Trifluoro-2-nitrobenzeneHCID 68324Di-tert-butyl malonate

Produkt 1

HCID 235418862-(3,5-Difluoro-2-nitro-phenyl)-malonic acid di-tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of NaH (54.6 g, 60%, 1.365 mol) in 600 mL of DMF was added di-t-Butyl malonate (118 g, 0.546 mol) at 0° C. and stirred for 30 min. 2,4,6 trifluoronitrobenzene was added as a solution in 400 mL of DMF (75 g, 0.42 mol) over 3 hours and the solution stirred at ambient temperature for 12 hours. The reaction mixture was extracted with ethyl acetate (3X's). The ethyl acetate was washed with water (3X's) and with brine and dried over MgSO4 and concentrated to give 62 g of crude product. LCMS [M+Na]-396; 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 7.81 (m, 1H), 7.27 (m, 1H), 5.00 (s, 1H), 1.41 (m, 18H).

Aufarbeitung

  1. stirringthe solution stirred at ambient temperature for 12 hours
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with ethyl acetate (3X's)
  3. washThe ethyl acetate was washed with water (3X's) and with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b90622262e94ca6a8405c7bf99494ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312215B2

Notizen zur Reaktion

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