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2-Furancarbonyl chloride → 1-(4-Fluorob-enzyl)-4-[4-(furan-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile

HRID 970492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970492
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6](Cl)=[O:7].[F:9][C:10]1[CH:36]=[CH:35][C:13]([CH2:14][N:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][C:21]([CH3:25])=[CH:22][CH:23]=3)[C:18]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]3)=[C:17]([C:32]#[N:33])[C:16]2=[O:34])=[CH:12][CH:11]=1>N1C=CC=CC=1>[F:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([CH2:14][N:15]2[C:24]3[C:19](=[CH:20][C:21]([CH3:25])=[CH:22][CH:23]=3)[C:18]([N:26]3[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:6]([C:2]4[O:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=4)=[O:7])[CH2:28][CH2:27]3)=[C:17]([C:32]#[N:33])[C:16]2=[O:34])=[CH:35][CH:36]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682422-Furancarbonyl chlorideHCID 210818991-(4-Fluoro-benzyl)-6-methyl-2-oxo-4-(piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 587992381-(4-Fluorob-enzyl)-4-[4-(furan-2-carbonyl)-piperazin-1-yl]-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrileAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Furoyl chloride (118 μL, 1.2 mmol) was added to a stirred solution of Compound 27 (300 mg, 0.8 mmol) in pyridine (5 mL) under argon at 0° C. The solution was allowed to come to room temperature and further stirred overnight. The solution was poured into ice water and the solids formed were filtered. The solids were washed by excess water, dried, and recrystallized by hexane and ether to yield 320 mg (85%) of white solids. M.P. 276° C. 1H NMR (DMSO-d6): δ 2.37 (s, 3H), 3.69 (m, 4H), 3.97 (m, 4H), 5.45 (s, 2H), 6.67 (dd, J=1.7, 3.7 Hz, 1H), 7.09 (d, J=3.4 Hz, 1H), 7.12 (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.35 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.8 Hz, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.89 (s, 1H). EIMS m/z 493 (M+23). Anal. (C27H23FN4O3) C, H, N.

Aufarbeitung

  1. customto come to room temperature
  2. customthe solids formed
  3. filtrationwere filtered
  4. washThe solids were washed by excess water
  5. customdried
  6. customrecrystallized by hexane and ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdad4fc5e3034d3d9a74b7d21a13f855
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312220B2

Notizen zur Reaktion

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