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Piperazine → 1-Benzyl-6-chloro-2-oxo-4-(piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrile

HRID 970610
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970610
[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([Cl:18])=[CH:15][CH:16]=2)[C:11](Cl)=[C:10]([C:20]#[N:21])[C:9]1=[O:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]1>ClCCl>[CH2:1]([N:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][C:14]([Cl:18])=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]2)=[C:10]([C:20]#[N:21])[C:9]1=[O:22])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4837PiperazineHCID 210819041-Benzyl-4,6-dichloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 210819081-Benzyl-6-chloro-2-oxo-4-(piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-quinolin-3-carbonitrileAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of Compound 68 (0.8 g, 2.43 mmol) in dichloromethane was added slowly to a stirred solution of piperazine (628 mg g, 7.29 mmol) in dichloromethane at room temperature. The solution was stirred overnight at room temperature. The solvent was then removed under reduced pressure. The residue was taken in water, sonicated briefly, and filtered. The solids were dissolved in ethyl acetate and washed by water. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to yield 0.9 g (98%) of yellow solids. M.P. 156° C. 1H NMR (DMSO-d6): δ 2.94 (m, 4H), 3.55 (m, 4H), 5.47 (s, 2H), 7.19 (m, 2H), 7.24 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.39 (d, J=8.9 Hz, 1H), 7.64 (dd, J=2.6, 8.9 Hz, 1H), 7.81 (d, J=2.6 Hz, 1H). EIMS m/z 379 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then removed under reduced pressure
  2. customsonicated briefly
  3. filtrationfiltered
  4. dissolutionThe solids were dissolved in ethyl acetate
  5. washwashed by water
  6. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c9ab27d549541bbb5af9f0f8f5fa4d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312221B2

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