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Azobisisobutyronitrile → 2-Bromomethyl-5-phenyl-benzoxazole

HRID 970809
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 970809
[CH3:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.[Br:17]N1C(=O)CCC1=O.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:17][CH2:1][C:2]1[O:3][C:4]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547Azobisisobutyronitrile2×HCID 67184N-bromobutanimideHCID 112786Benzoxazole, 2-methyl-5-phenyl-

Produkt 1

HCID 151337542-Bromomethyl-5-phenyl-benzoxazoleAusbeute 32,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Methyl-5-phenyl-benzoxazole 48 (1.05 g, 5.0 mmol), N-bromosuccinimide (89 mg, 5.0 mmol) and azodiisobutyronitrile (AIBN) (41 mg, 0.25 mmol) in 1 ml of CCl4 was heated to reflux. After 5 hrs an additional 50 mg AIBN were added and the mixture was refluxed overnight. The mixture was diluted, washed with water, dried and concentrated. The crude product was chromatographed to give about 465 mg 2-bromomethyl-5-phenyl-benzoxazole 49.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed overnight
  2. additionThe mixture was diluted
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d741824ac024329842d80a0c0ee3741
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312230B2

Notizen zur Reaktion

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