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Acetonitrile → 7-(3-Chloropyridin-2-yl)-N-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amine

HRID 971214
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971214
Cl[C:2]1[C:3]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]3[C:17]([Cl:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)[CH2:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[F:19][CH:20]([F:29])[O:21][C:22]1[CH:28]=[CH:27][C:25]([NH2:26])=[CH:24][CH:23]=1.C(#N)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>>[Cl:18][C:17]1[C:12]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][C:3]3[C:2]([NH:26][C:25]4[CH:27]=[CH:28][C:22]([O:21][CH:20]([F:19])[F:29])=[CH:23][CH:24]=4)=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=3[CH2:8]2)=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 7373634-(Difluoromethoxy)anilineHCID 590214784-Chloro-7-(3-chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 120043417-(3-Chloropyridin-2-yl)-N-(4-(difluoromethoxy)phenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-amineAusbeute 76,5 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-7-(3-chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine (0.103 g, 0.000366 mol) and 4-(difluoromethoxy)aniline (0.091 mL, 0.00073 mol) in acetonitrile (3 mL, 0.06 mol) was heated via microwave in a sealed tube at 160° C. for 10 minutes. After cooling to room temperature, the mixture was added to saturated sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over sodium sulfate. Concentrated to leave an oil. The residue was purified by flash chromatography over silica gel (ethyl acetate/hexane gradient 0 to 100%) to give 0.113 g of a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationConcentrated
  6. customto leave an oil
  7. customThe residue was purified by flash chromatography over silica gel (ethyl acetate/hexane gradient 0 to 100%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd013e20c8e6410f9d7f91052d216540
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312330B2

Notizen zur Reaktion

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