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Acetonitrile → 6-(7-(3-Chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-ylamino)-3,3-dimethylindolin-2-one

HRID 971255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971255
Cl[C:2]1[C:3]2[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]3[C:17]([Cl:18])=[CH:16][CH:15]=[CH:14][N:13]=3)[CH2:8][C:4]=2[N:5]=[CH:6][N:7]=1.[NH2:19][C:20]1[CH:28]=[C:27]2[C:23]([C:24]([CH3:31])([CH3:30])[C:25](=[O:29])[NH:26]2)=[CH:22][CH:21]=1.C(#N)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>CCOC(C)=O>[Cl:18][C:17]1[C:12]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][C:3]3[C:2]([NH:19][C:20]4[CH:28]=[C:27]5[C:23]([C:24]([CH3:31])([CH3:30])[C:25](=[O:29])[NH:26]5)=[CH:22][CH:21]=4)=[N:7][CH:6]=[N:5][C:4]=3[CH2:8]2)=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 135892296-Amino-3,3-Dimethylindolin-2-OneHCID 590214784-Chloro-7-(3-chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 120041006-(7-(3-Chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-ylamino)-3,3-dimethylindolin-2-oneAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the 4-chloro-7-(3-chloropyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine (50 mg, 0.18 mmol), 6-amino-3,3-dimethylindolin-2-one (63 mg, 0.36 mmol), and acetonitrile (3 mL) was heated in a sealed tube via at 180° C. for 60 min. The mixture was treated with EtOAc (50 mL) and sat. aq. solution of NaHCO3. The organic layer was separated and washed with brine, dried (Na2SO4), and evaporated. The residue was purified by flash chromatography over silica gel to give a light yellow solid (50 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customevaporated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58e062ab00a443a892036a2cba5f9fc3
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07312330B2

Notizen zur Reaktion

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