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Hydrochloric Acid → p-Nitrobenzyl alpha-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate

HRID 971520
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971520
C1(COC([S:8][CH:9]2[N:12]([C:13](=[C:27]([OH:30])[CH2:28][Br:29])[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=3)=[O:15])[C:11](=[O:31])[CH:10]2[NH:32][C:33](=[O:42])[CH2:34][O:35][C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)=O)CC1.[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].Cl>CO>[SH:8][CH:9]1[N:12]([C:13](=[C:27]([OH:30])[CH2:28][Br:29])[C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=2)=[O:15])[C:11](=[O:31])[CH:10]1[NH:32][C:33](=[O:42])[CH2:34][O:35][C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 86735549p-Nitrobenzyl alpha-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate

Produkt 1

HCID 86735550p-Nitrobenzyl alpha-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-alpha-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetateAusbeute 94,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of p-nitrobenzyl α-[4-cyclopropylmethoxycarbonylthio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate (281 mg) in methanol free methylene chloride (2.1 ml) is added aluminum chloride (220 mg) under ice cooling, and the mixture is stirred under argon atmosphere. After 35 minutes, the reaction mixture is poured into ice water containing 4N-hydrochloric acid (4 ml). stirred for 10 minutes, and is extracted with chloroform. The extract solution is washed with water, dried and evaporated to give p-nitrobenzyl α-[4-mercapto-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-α-(2-bromo-1-hydroxyethylidene)acetate (150 mg). Yellow foam. Yield: 94.6%. IR: vmaxCDCl3 3400, 1780, 1692, 1610, 1603 cm-1. NMR: δCDCl3 2.25d(10Hz)1H, 4.25d(2Hz), 4.58s2H, 5.20-5.37m4H, 6.84-8.24m9H, 12.1s1H.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 minutes
  2. extractionis extracted with chloroform
  3. washThe extract solution is washed with water
  4. customdried
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5e467ff047f4bc996c15897d9201ddd
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04160085

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