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Acetate → 4-Nitrophenol

HRID 971576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971576
CC1C(=C)C(C(C(C(NC)CC2C=CC=CC=2)=O)C)CC(=O)NCCCC(C(C)=O)CC(=C)C(CC2N=CNC=2)C(C)C(=O)C(CC2C=CC=CC=2)CC(=[O:5])C1CCCCN.[C:62]([O-:65])(=[O:64])[CH3:63].[N+:66]([C:69]1[CH:74]=[CH:73][C:72](CC([O-])=O)=[CH:71][CH:70]=1)([O-:68])=[O:67]>CN(C)C=O>[C:62]([O:65][C:72]1[CH:73]=[CH:74][C:69]([N+:66]([O-:68])=[O:67])=[CH:70][CH:71]=1)(=[O:64])[CH3:63].[N+:66]([C:69]1[CH:74]=[CH:73][C:72]([OH:5])=[CH:71][CH:70]=1)([O-:68])=[O:67]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 175AcetateHCID 6931101(4-Nitrophenyl)acetateHCID 178425710HCID 178425710, Verbindung

Produkt 2

HCID 9804-NitrophenolHCID 132434-Nitrophenyl Acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 10 mg of calcitonine M acetate in 2 ml of absolute dimethylformamide is treated with 0.5 ml of a 1% solution of para-nitrophenylacetate in dimethylformamide, rinsed with nitrogen, and allowed to stand in the closed test tube at 40° C. for 30 minutes. 5 ml of 2N-acetic acid are then added, the excess para-nitrophenyl acetate and the para-nitrophenol formed are extracted with ethyl acetate (2 × 30 ml), the aqueous phase is evaporated to dryness under reduced pressure, the residue dissolved in 0.5 ml of 95% acetic acid, and the solution lyophilized. The product consists of a mixture of mono- and diacetyl derivative and some starting material. The monoacetyl derivative itself is a mixture of the Nα - and Nε -derivatives as evidenced by electrophoresis at pH 8.

Aufarbeitung

  1. washrinsed with nitrogen
  2. addition5 ml of 2N-acetic acid are then added

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-813bb1a1e43040d1acb3d796b8907fe2
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04159981

Notizen zur Reaktion

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