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Trifluoroacetic acid → H-Ser-Thr-OBzl.TFA

HRID 971578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 971578
[NH:1](C(OC(C)(C)C)=O)[C@H:2]([C:5]([NH:7][C@H:8]([C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:13])[C@@H:9]([CH3:11])[OH:10])=[O:6])[CH2:3][OH:4].[F:29][C:30]([F:35])([F:34])[C:31]([OH:33])=[O:32]>>[NH2:1][C@H:2]([C:5]([NH:7][C@H:8]([C:12]([O:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)=[O:13])[C@@H:9]([CH3:11])[OH:10])=[O:6])[CH2:3][OH:4].[F:29][C:30]([C:31]([OH:33])=[O:32])([F:35])[F:34]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 131710001BOC-Ser-Thr-OBzl

Produkt 1

HCID 131711572H-Ser-Thr-OBzl.TFA

Versuchsvorschrift

65.7 g of BOC-Ser-Thr-OBzl are dissolved in 100 ml of 90% strength trifluoroacetic acid and the solution is left for one hour at 20° C. It is then added dropwise to 1000 ml of dry either whilst stirring and the mixture is stirred for one hour and left to stand overnight at -10° C. The resulting precipitate is filtered off and washed three times with dry ether and dried in vacuo over sodium hydroxide; melting point 128°-129° C.; Rf7 = 0.65; Rf4 = 0.50 (on silica gel).

Aufarbeitung

  1. additionIt is then added dropwise to 1000 ml
  2. customof dry
  3. stirringthe mixture is stirred for one hour
  4. waitleft
  5. wait
to stand overnight at -10° C
  • filtrationThe resulting precipitate is filtered off
  • washwashed three times with dry ether
  • dry with materialdried in vacuo over sodium hydroxide
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-0b0487cb87dd403092a916fd6aab41a0
    Quelldatensatz
    uspto-grants-1979_07
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US04159981

    Notizen zur Reaktion

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