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Trifluoroacetic acid → Methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide

HRID 972224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 972224
[CH3:1][C:2](=[CH2:27])[CH:3]([N:8]1[C:11](=[O:12])[CH:10]([N:13]2[C:17](=[O:18])[C:16]3=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:15]3[C:14]2=[O:23])[CH:9]1[S:24](Cl)=[O:25])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].FC(F)(F)C(O)=O>>[C:17]1(=[O:18])[N:13]([CH:10]2[C:11](=[O:12])[N:8]3[CH:3]([C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])[C:2](=[CH2:27])[CH2:1][S:24](=[O:25])[C@H:9]23)[C:14](=[O:23])[C:15]2=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:16]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 20394803Methyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate

Produkt 1

HCID 69799987Methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide

Versuchsvorschrift

A solution of 0.29 g. of methyl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-3-butenoate in 10 ml. of trifluoroacetic acid was refluxed for 30 minutes and then was evaporated in vacuo to dryness. The product was dissolved in 20 ml. of ethyl acetate. The resulting solution was washed successively with aqueous sodium bicarbonate (3X), water, and brine, dried (MgSO4), and evaporated in vacuo to dryness to provide methyl 7-phthalimido-3-methylenecepham-4-carboxylate 1-oxide.

Aufarbeitung

  1. custom
was evaporated in vacuo to dryness
  • dissolutionThe product was dissolved in 20 ml
  • washThe resulting solution was washed successively with aqueous sodium bicarbonate (3X), water, and brine
  • dry with materialdried (MgSO4)
  • customevaporated in vacuo to dryness
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-f5afdeffd71546fb968b32d40587eb58
    Quelldatensatz
    uspto-grants-1977_10
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US04052387

    Notizen zur Reaktion

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