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o-Toluate → o-Propoxycarbonylbenzyltributylphosphonium bromide

HRID 972557
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 972557
Cl[CH2:2][C:3]1[C:4]([C:9]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[O:10])=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[Br:15]CC1C(C(OCCC)=O)=CC=CC=1.BrCC1C(C(Cl)=O)=CC=CC=1.C1(C)C(C([O-])=O)=CC=CC=1.[Br-].CO[C:53]([C:55]1C=CC=C[C:56]=1[CH2:57][P+:58](CCCC)([CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])=O>C(O)CC>[Br-:15].[CH2:12]([O:11][C:9]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:3]=1[CH2:2][P+:58]([CH2:59][CH2:60][CH2:61][CH3:62])([CH2:63][CH2:64][CH2:65][CH3:66])[CH2:57][CH2:56][CH2:55][CH3:53])=[O:10])[CH2:13][CH3:14]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 6997338o-ToluateHCID 122516322-Bromomethylbenzoyl chlorideHCID 18464439Propyl alpha-chloro-o-toluateHCID 21388617Propyl alpha-bromo-o-toluateHCID 21388625o-Methoxycarbonylbenzyltributylphosphonium bromide

Produkt 1

HCID 21388593
o-Propoxycarbonylbenzyltributylphosphonium bromide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 10311-PropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using the procedure of Example V, but substituting a mixture of propyl α-chloro-o-toluate and propyl α-bromo-o-toluate, prepared from propyl alcohol and α-bromo-o-toluoyl chloride, for the toluate mixture of Example V provides an oil which upon triturating several times with ether and precipitating as an oil from ethyl acetate with ether and drying yields 18.7 g of o-propoxycarbonylbenzyltributylphosphonium bromide, an oil having a structure in accordance with formula (1) which is confirmed by nmr spectral analysis.

Aufarbeitung

  1. customprovides an oil which
  2. customupon triturating several times with ether
  3. customprecipitating as an oil from ethyl acetate with ether
  4. customdrying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7b00b8a7e3045f99132c12e699a7049
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04053501

Notizen zur Reaktion

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