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Dimethylformamide → 2-[4-(4-Chlorophenyl)benzyloxy]-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride

HRID 973301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 973301
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:27]=[CH:26][C:11]([CH2:12][O:13][C:14]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[C:15](O)=[O:16])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:30])=O.CN(C)C=O>C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([CH2:12][O:13][C:14]([C:18]([F:19])([F:20])[F:21])([C:22]([F:24])([F:25])[F:23])[C:15]([Cl:30])=[O:16])=[CH:26][CH:27]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 133842612-[4-(4-Chlorophenyl)benzyloxy]-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionic acid

Produkt 1

HCID 203144652-[4-(4-Chlorophenyl)benzyloxy]-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[4-(4-chlorophenyl)benzyloxy]-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionic acid (3.0 g.), thionyl chloride (3.0 ml.), dimethylformamide (0.16 g.) and benzene (10 ml.) is heated under reflux until the solution becomes turbid (ca. 10 minutes). The mixture is evaporated in vacuo, benzene (10 ml.) is added and the evaporation is repeated. Light petroleum (10 ml., b.p. 40°-60° C.) is added to the residue, and the solution is separated from insoluble oils and evaporated to give 2-[4-(4-chlorophenyl)benzyloxy]-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride (3.07 g.), m.p. 30°-35° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureunder reflux until the solution
  3. customturbid (ca. 10 minutes)
  4. customThe mixture is evaporated in vacuo, benzene (10 ml.)
  5. additionis added
  6. customthe evaporation
  7. additionLight petroleum (10 ml., b.p. 40°-60° C.) is added to the residue
  8. customthe solution is separated from insoluble oils
  9. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06d23d95d060492fb7ff67b56559362d
Quelldatensatz
uspto-grants-1977_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04055595

Notizen zur Reaktion

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