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Sodium hydride → HCID 15029355, Verbindung

HRID 973365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 973365
[H-].[Na+].[CH:3]([C:6]1([CH3:22])[C:10](=[O:11])[NH:9][C:8]([C:12]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:13]=2[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[N:7]1)([CH3:5])[CH3:4].[N+:23]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1[S:32](Cl)=O)([O-:25])=[O:24]>O1CCCC1>[CH:3]([C:6]1([CH3:22])[C:10](=[O:11])[N:9]([S:32][C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[CH:31][C:26]=2[N+:23]([O-:25])=[O:24])[C:8]([C:12]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:13]=2[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[N:7]1)([CH3:5])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 97942682-Nitrobenzenesulfinyl chlorideHCID 12764366HCID 12764366, Verbindung

Produkt 1

HCID 15029355HCID 15029355, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A slurry of sodium hydride (0.76 g, 0.019 mol, 60% in mineral oil) and tetrahydrofuran is added dropwise to a 0° C. solution of methyl o-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)benzoate (5.0 g, 0.018 mol) and tetrahydrofuran under a nitrogen atmosphere. After stirring for 1 hour at room temperature, 2-nitrobenzenesulfinyl chloride (3.8 g, 0.020 mol) is added dropwise to the mixture and stirring is continued at room temperature for 72 hours. The reaction mixture is filtered and the filtrate is concentrated in vacuo to give a yellow solid. The solid is chromatographed using silica gel and 10% ethyl acetate in methylene chloride as eluent to yield the title compound as a pale yellow solid (1.08 g, 14%, mp 143°-148° C., identified by IR and NMR spectral analyses.

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitis continued at room temperature for 72 hours
  3. filtrationThe reaction mixture is filtered
  4. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo
  5. customto give a yellow solid
  6. customThe solid is chromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c984d6f657cd431484ccffaacc359bba
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05062881

Notizen zur Reaktion

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