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Hydrochloric Acid → Methyl 3-(4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazin-2-yl)cinnamate

HRID 973807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 973807
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])#[N:2].[Cl:15][C:16]([Cl:20])([Cl:19])[C:17]#[N:18].[Br-].[Al+3].[Br-].[Br-].[ClH:25]>ClCCl>[Cl:15][C:16]([Cl:20])([Cl:19])[C:17]1[N:18]=[C:17]([C:16]([Cl:19])([Cl:15])[Cl:25])[N:18]=[C:1]([C:3]2[CH:4]=[C:5]([CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[N:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11011TrichloroacetonitrileHCID 166749BromhydrolHCID 53396017Methyl 3-(3-cyanophenyl)prop-2-enoate

Produkt 1

HCID 57080114Methyl 3-(4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazin-2-yl)cinnamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 3-cyanocinnamate (42 pw) is added to a mixture of trichloroacetonitrile (194.4 pw) and aluminum bromide (7.2 pw) in the absence of moisture and at about 25° C. Hydrogen chloride is then introduced over a period of 3 hours with stirring, while keeping the temperature constant. Stirring is discontinued, and the mixture is allowed to react further overnight. In this step, too, a constant temperature of 25° C. is maintained. The solidified mixture is dissolved in 800 pw of dichloromethane, washed with water, and the organic phase is dried over sodium sulfate. Evaporation of the solvent gives a white residue, which is recrystallized from methanol or benzene.

Aufarbeitung

  1. stirringStirring
  2. customto react further overnight
  3. washwashed with water
  4. dry with materialthe organic phase is dried over sodium sulfate
  5. customEvaporation of the solvent
  6. customgives a white residue, which
  7. customis recrystallized from methanol or benzene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7d0a1bdac0446449d77f36e1bb57a4b
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05064959

Notizen zur Reaktion

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