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Triphenylphosphine → HCID 67923954, Verbindung

HRID 973867
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 973867
[Br:1]C1OCC=C1.[CH3:7][C:8]1[CH:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:10](=[O:13])[O:11][CH:12]=1.[C:20]1([P:26]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=2)[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1>C1C=CC=CC=1>[Br-:1].[CH3:7][C:8]1[CH:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:10](=[O:13])[O:11][C:12]=1[P+:26]([C:27]1[CH2:32][CH:31]=[CH:30][CH2:29][CH:28]=1)([C:33]1[CH2:34][CH:35]=[CH:36][CH2:37][CH:38]=1)[C:20]1[CH2:25][CH:24]=[CH:23][CH2:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 67923942HCID 67923942, Verbindung

Produkt 1

HCID 67923954HCID 67923954, VerbindungAusbeute 109,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 241BenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-2,5-dihydrofuran-4-methyl-2-oxo-3-phenylfuran (3.46 g) and triphenylphosphine (4.14 g) in benzene (50 mls), were heated under reflux overnight. The colourless salt was filtered off, washed with benzene, then ether (2 portions), and dried to give the title compound as a white solid, (6.13 g, 85%), m.p. 214°-217° C. (decomp), acetonitrile/ethyl acetate. (Found: C, 67.21; H, 4.61; Br, 15.65%. C29H24BrO2P requires C, 67.58; H, 4.69; Br, 15.51%); νmax (CH2Cl2) 1775(s)cm-1 ; δH (CDCl3) 2.14 (3H,d,J4Hz), 7.1-8.5 (20H,m) and 9.75 (1H,d,J7Hz); [mass spectrum: +ve ion (thioglycerol) MH+, 435].

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux overnight
  2. filtrationThe colourless salt was filtered off
  3. washwashed with benzene
  4. dry with materialether (2 portions), and dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71eadb77ff274d28907964278c56866a
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05064649

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