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Benzoyl chloride → 2-Benzamido-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole

HRID 974040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974040
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH3:8])[N:6]=1.[C:22](Cl)(=[O:29])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[C:22]([NH:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[C:5]([CH:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)=[C:11]([F:21])[CH:10]=2)[CH3:8])[N:6]=1)(=[O:29])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 104699822-Amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole

Produkt 1

HCID 156760422-Benzamido-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazoleAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-amino-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole (300 mg, 1.01 mmol) in tetrahydrofuran (15 ml) was added benzoyl chloride (145 mg, 1.03 mmol) and triethylamine (101 mg, 1.00 mmol) and the mixture was stirred at room temperature overnight. After reaction, the reaction mixture was filterated and evaporated under reduced pressure to a residue, which was cromatographed to afford 2-benzamido-4-(1-(2-fluoro-4-biphenylyl)ethyl)thiazole (279 mg, 69% yield): mp 147°-147.5° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter reaction
  2. customevaporated under reduced pressure to a residue, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8b2d8a5d5cc43ac972a81a9881992c0
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05066666

Notizen zur Reaktion

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