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Triethylamine → E-4-(Carbo-tert.-butoxy)-4'-(4-carbo-tert.-butoxystyryl)tolan

HRID 974215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 974215
CCN(CC)CC.Br[C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=[CH:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1.[C:30]([O:34][C:35](=[O:44])[C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]#[CH:43])=[CH:38][CH:37]=1)([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31]>C(#N)C.[Cu]I>[C:35]([C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]#[C:43][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12](/[CH:15]=[CH:16]/[C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:38][CH:37]=1)([O:34][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 13965008Tert-butyl 4-ethynylbenzoateHCID 573054164-Bromo-4'-carbo-tert.-butoxystilbene

Produkt 1

HCID 131717083E-4-(Carbo-tert.-butoxy)-4'-(4-carbo-tert.-butoxystyryl)tolan

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

300 ml of NEt3 and 20.46 g of Pφ3 are added under nitrogen to 234 g of 4-bromo-4'-carbo-tert.-butoxystilbene in 1 l of absolute acetonitrile. Nitrogen is passed through the stirred suspension for 20 minutes and 9.12 g of (Pφ3)2PdCl2 and 2.5 g of copper(I)iodide are then added. 144 g of 4-Ethinyl benzoic acid tert.-butyl ester dissolved in 1 l of absolute acetonitrile are then added dropwise under reflux over a period of 6 hours and the reaction mixture is boiled under reflux overnight. The hot product obtained after suction filtration is dissolved in CH2Cl2, washed several times with H2O and dried and the solvent is removed.

Aufarbeitung

  1. additionare then added dropwise
  2. temperatureunder reflux over a period of 6 hours
  3. temperatureunder reflux overnight
  4. customThe hot product obtained
  5. filtrationafter suction filtration
  6. dissolutionis dissolved in CH2Cl2
  7. washwashed several times with H2O
  8. customdried
  9. customthe solvent is removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55e7a4ee3d36431cac4a797bb1cca528
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05068300

Notizen zur Reaktion

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