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Dicyclohexylcarbodiimide → Methyl 8-(Boc-amino)-octanoate

HRID 975792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 975792
[C:1]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=[O:17])([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[CH2:19]1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CO>[C:1]([NH:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])([O:3][C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 5462158-(((Tert-butoxy)carbonyl)amino)octanoic acid

Produkt 1

HCID 130187773Methyl 8-(Boc-amino)-octanoateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

BocNH(CH2)7CO2H (prepared, Example 8, Step 1) (300 mg, 1.2 mmol) was dissolved in methanol (5 mL) and DCC (239 mg, 1.2 mmol) was then added. The solution was stirred at room temperature overnight. The DCU was removed by filtration and the solvent was removed in vacuo. The residue was then taken up in EtoAc and washed with dilute HCl (200 mL×3), water (200 mL×3), and then dried over MgSO4, filtered, and the solvent was removed in vacuo to yield an oil, 0.259 g (79% yield);

Aufarbeitung

  1. customThe DCU was removed by filtration
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. washwashed with dilute HCl (200 mL×3), water (200 mL×3)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent was removed in vacuo
  7. customto yield an oil, 0.259 g (79% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e39aaf1e6658456e926d5b8e55b18cde
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05610145

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