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Hydrochloric Acid → N-(5,6-dihydro-7H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-4-[(1-benzyl-4-piperidinyliden)acetyl]aniline

HRID 976135
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 976135
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11](=[CH:14][C:15]([C:17]2[CH:23]=[CH:22][C:20]([NH2:21])=[CH:19][CH:18]=2)=[O:16])[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:25]1[C:26]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C:27]=2[N:28]=[CH:29][N:30]=1.Cl.C[O-].[Na+].CO>C(O)C.C(Cl)(Cl)Cl>[N:28]1[C:27]2[CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:26]=2[C:25]([NH:21][C:20]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:15](=[O:16])[CH:14]=[C:11]3[CH2:12][CH2:13][N:8]([CH2:1][C:2]4[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=4)[CH2:9][CH2:10]3)=[CH:23][CH:22]=2)=[N:30][CH:29]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 133124494-chloro-5H,6H,7H-cyclopenta[d]pyrimidineHCID 199689364-[(1-Benzyl-4-piperidinyliden)acetyl]anilineHCID 23694274Sodium methanolate methanol

Produkt 1

HCID 19968955N-(5,6-dihydro-7H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)-4-[(1-benzyl-4-piperidinyliden)acetyl]anilineAusbeute 9,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel2×HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixed solvent of 40 ml of chloroform and 20 ml of ethanol were added 2.33 g of 4-[(1-benzyl-4-piperidinyliden)acetyl]aniline and 1.63 g of 4-chloro-5,6-dihydro-7H-cyclopenta[d]pyrimidine, and further 6 ml of an ethanol solution of hydrochloric acid (containing 0.4 g of hydrochloric acid) was added to the mixture and the mixture was stirred at 50° to 60° C. for 3.5 hours under heating. Then, under ice cooling, a 28% sodium methylate-methanol solution was added to the mixture to make it alkaline, and then the solvent was removed by distillation under reduced pressure and the obtained residue was applied to silica gel column chromatography to obtain 0.3 g of the title compound as yellowish white powder.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the mixture
  2. temperatureunder heating
  3. customthe solvent was removed by distillation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c604b693fb414f41ba6609961b02d93f
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05610303

Notizen zur Reaktion

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