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Sodium Hydroxide → N-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-4-(3-ethoxy-phenyl)-2-pyrimidineamine

HRID 976267
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 976267
[N+]([O-])(O)=O.[F:5][C:6]([F:21])([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18]([NH2:20])=[NH:19])[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[CH:7]([F:9])[F:8].CN(C)[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][CH2:35][CH3:36])[CH:29]=1)=O.[OH-].[Na+]>CC(O)C>[F:5][C:6]([F:21])([O:10][C:11]1[CH:12]=[C:13]([NH:17][C:18]2[N:20]=[C:26]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([O:34][CH2:35][CH3:36])[CH:29]=3)[CH:25]=[CH:24][N:19]=2)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[CH:7]([F:8])[F:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 540600333-Dimethylamino-1-(3-ethoxy-phenyl)-2-propen-1-oneHCID 1785125183-(1,1,2,2-Tetrafluoroethoxy)phenylguanidine nitrate

Produkt 1

HCID 19967035N-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-4-(3-ethoxy-phenyl)-2-pyrimidineamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

926.1 mg (3.69 mmol) of 3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl-guanidine nitrate are added to a solution of 801.1 mg (3.69 mmol) of 3-dimethylamino-1-(3-ethoxy-phenyl)-2-propen-1-one in 10 ml of 2-propanol. After the addition of 162.2 mg (4.05 mmol) of sodium hydroxide, the reaction mixture is boiled under reflux for 20 h. After cooling to RT, the reaction product is isolated by filtration and washed with 1-propanol, ethyl acetate and water. After chromatography (hexane:ethyl acetate=7:3), N-[3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-phenyl]-4-(3-ethoxy-phenyl)-2-pyrimidineamine is obtained; Rf =0.72 (methylene chloride:methanol=98:2), m.p. 88°-96°.

Aufarbeitung

  1. temperatureunder reflux for 20 h
  2. customthe reaction product is isolated by filtration
  3. washwashed with 1-propanol, ethyl acetate and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a949c1679be4ab2ae510ee7a3db2114
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05612340

Notizen zur Reaktion

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