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Ethyl Acetate → Tert-butyl 1-[3-(4-amidinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl}piperid-4-yl-carboxylate

HRID 977212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 977212
O=C1O[N:5]=[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]3[CH2:17][CH:16]([C:18]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][CH:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[CH2:22][CH2:21]4)=[O:19])[O:15][C:14]3=[O:33])=[CH:9][CH:8]=2)[NH:3]1.C(OCC)(=O)C>CO.[Ni]>[C:4]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([N:13]2[CH2:17][CH:16]([C:18]([N:20]3[CH2:21][CH2:22][CH:23]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:32])=[O:27])[CH2:24][CH2:25]3)=[O:19])[O:15][C:14]2=[O:33])=[CH:11][CH:12]=1)(=[NH:3])[NH2:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 136146332Tert-butyl 1-{3-[4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazolin-3-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl}piperidine-4carboxylate

Produkt 1

HCID 15340942Tert-butyl 1-[3-(4-amidinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl}piperid-4-yl-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.37 g of tert-butyl 1-{3-[4-(5-oxo-1,2,4-oxadiazolin-3-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl}piperidine-4-carboxylate are dissolved in 50 ml of methanol and hydrogenated over Raney nickel. The reaction mixture is, subsequently filtered and the filtrate is concentrated in vacuo. The product obtained is treated with 20 ml of ethyl acetate, with heating, and the product, after cooling, is filtered off with suction. Tert-butyl 1-[3-(4-amidinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl}piperid-4-yl-carboxylate is obtained, m.p. 160°.

Aufarbeitung

  1. filtrationsubsequently filtered
  2. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo
  3. customThe product obtained
  4. temperaturewith heating
  5. temperaturethe product, after cooling
  6. filtrationis filtered off with suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-897d8cdcf67d4e078c37df591e1c2bb4
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05614535

Notizen zur Reaktion

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