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Benzyl 3-{1-[3-(4-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl]-4-piperazinyl}propionate → 3-{1-[3-(4-Tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl]-4-piperazinyl}propionic acid

HRID 977218
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 977218
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]2[CH2:20][CH:19]([C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33]CC4C=CC=CC=4)=[O:32])[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])[O:18][C:17]2=[O:41])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].ClCCl.CO>CN(C=O)C.[Pd].C>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]2[CH2:20][CH:19]([C:21]([N:23]3[CH2:28][CH2:27][N:26]([CH2:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])[CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])[O:18][C:17]2=[O:41])=[CH:12][CH:11]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 19965564Benzyl 3-{1-[3-(4-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl]-4-piperazinyl}propionateHCID 21226129Dichloromethane methanol

Produkt 1

HCID 199654883-{1-[3-(4-Tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl]-4-piperazinyl}propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14818447PalladiumcarbonKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.5 g of benzyl 3-{1-[3-(4-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl]-4-piperazinyl}propionate are hydrogenated in 50 ml of DMF over 5% Pd/charcoal. After customary workup, the crude product is dissolved in a solvent mixture consisting of dichloromethane/methanol/glacial acetic acid (70:30:2) and chromatographed over silica gel. Trituration of the product with ether gives 3-{1-[3-(4-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinylcarbonyl]-4-piperazinyl}propionic acid, m.p. 76°-78°.

Aufarbeitung

  1. customchromatographed over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1edb4f3bf6684720be92c5b4129ef089
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05614535

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