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Sodium Chloride → 4'-[(2-n-Propyl-4-methyl-6-(2-methyl-oxazol-4-yl)-benzimidazol-1-yl)-methyl]-2-(2-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl)-biphenyl

HRID 977490
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 977490
[CH2:1]([C:4]1[NH:5][C:6]2[C:12]([CH3:13])=[CH:11][C:10]([C:14]3[N:15]=[C:16]([CH3:19])[O:17][CH:18]=3)=[CH:9][C:7]=2[N:8]=1)[CH2:2][CH3:3].CC(C)([O-])C.[K+].Br[CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=2[C:40]2[N:41]=[N:42][N:43]([C:45]([C:58]3[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[CH:60][CH:59]=3)([C:52]3[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=3)[C:46]3[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=3)[N:44]=2)=[CH:30][CH:29]=1.[Cl-].[Na+]>CS(C)=O>[CH2:1]([C:4]1[N:8]([CH2:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:35]=3[C:40]3[N:41]=[N:42][N:43]([C:45]([C:58]4[CH:63]=[CH:62][CH:61]=[CH:60][CH:59]=4)([C:52]4[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][CH:57]=4)[C:46]4[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=4)[N:44]=3)=[CH:32][CH:33]=2)[C:7]2[CH:9]=[C:10]([C:14]3[N:15]=[C:16]([CH3:19])[O:17][CH:18]=3)[CH:11]=[C:12]([CH3:13])[C:6]=2[N:5]=1)[CH2:2][CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5234Sodium ChlorideHCID 108646215-(4'-(Bromomethyl)-1,1'-biphenyl-2-yl)-2-triphenylmethyl-2H-tetrazoleHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 178439854HCID 178439854, Verbindung

Produkt 1

HCID 199645644'-[(2-n-Propyl-4-methyl-6-(2-methyl-oxazol-4-yl)-benzimidazol-1-yl)-methyl]-2-(2-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl)-biphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.8 g (11 mMol) of 2-n-propyl-4-methyl-6-(2-methyl-oxazol-4-yl)-benzimidazole and 1.7 g (15 mMol) of potassium tert.butoxide in 60 ml of dimethylsulphoxide is stirred for 15 minutes at ambient temperature. Then 6.0 g of (11 mMol) of 4'-bromomethyl-2-(2-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl)-biphenyl are added and the mixture is stirred for a further 3 hours at ambient temperature. Then the solution is stirred into about 150 ml of saturated sodium chloride solution, the crude product precipitated is suction filtered and purified by column chromatography (500 g of silica gel; eluant: petroleum ether/ethyl acetate=1:1)

Aufarbeitung

  1. customthe crude product precipitated
  2. filtrationfiltered
  3. custompurified by column chromatography (500 g of silica gel; eluant: petroleum ether/ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b5a8e800dd64bc2b6bd165bd4b3fe07
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05614519

Notizen zur Reaktion

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