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Acetic acid, (p-(1-pyrrolyl)phenyl)- → HCID 67900358, Verbindung

HRID 979232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 979232
[N:1]1([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][C:13]([OH:15])=O)=[CH:8][CH:7]=2)[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[CH:2]1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[CH2:28]([O:30][C:31](=[O:43])[CH:32]([CH2:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([NH2:42])=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:33][CH3:34])[CH3:29]>C1COCC1>[CH2:28]([O:30][C:31](=[O:43])[CH:32]([CH2:35][C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]([NH:42][C:13](=[O:15])[CH2:12][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5]3)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:40][CH:41]=1)[CH2:33][CH3:34])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 30923Acetic acid, (p-(1-pyrrolyl)phenyl)-HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 20201859HCID 20201859, Verbindung

Produkt 1

HCID 67900358HCID 67900358, VerbindungAusbeute 23,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(1-pyrryl)phenylacetic acid (3 g) in anhydrous THF (50 ml) is additioned with a solution of carbonyldiimidazole (2.9 g) in THF (80 ml). After 45 minutes a solution of ethyl-2-(p-aminobenzyl)-butyrate (3.3 g) in THF (30 ml). is added. It is reflux heated for an hour, then dried and the residue is dissolved in dichloromethane. The organic solution is washed, first with NaOH 1M, then with HCl 1M and lastly with water. After drying on anhydrous sodium sulfate it is filtered and dried. A yellow solid (1.4 g) is obtained which melts at 100°-102° C. Analysis:

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. temperatureIt is reflux
  3. temperatureheated for an hour
  4. customdried
  5. dissolutionthe residue is dissolved in dichloromethane
  6. washThe organic solution is washed, first with NaOH 1M
  7. dry with materialAfter drying on anhydrous sodium sulfate it
  8. filtrationis filtered
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-716151ebdee34149b64692f5c3635f33
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04666936

Notizen zur Reaktion

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