StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methylamine → 4-Amino-2-chloro-5-[(methylamino)sulfonyl]benzenesulfonyl chloride

HRID 979772
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 979772
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([S:9]([Cl:12])(=[O:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[S:13](Cl)(=[O:15])=[O:14].CN.[CH2:19]([N:21](CC)CC)C>O1CCCC1.C1C=CC=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([S:9]([Cl:12])(=[O:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[S:13]([NH:21][CH3:19])(=[O:15])=[O:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6329MethylamineHCID 8471TriethylamineHCID 695934-Amino-6-chlorobenzene-1,3-di(sulphonyl chloride)

Produkt 1

HCID 137554674-Amino-2-chloro-5-[(methylamino)sulfonyl]benzenesulfonyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Cool a solution of 4-amino-6-chloro-1,3-benzenedisulfonyl chloride (32.3 g) in tetrahydrofuran (THF, 150 ml) to -78° C. under a nitrogen atmosphere. Add a solution of 1.45 Molar methylamine in benzene (100 ml) containing triethylamine (10.1 g) dropwise with stirring over 45 minutes. After the addition is complete, stir at room temperature for 3 hours. Vacuum evaporate the solvent and partition the residue between ethyl acetate (EtOAc) (500 ml) and 10% aqueous citric acid (50 ml). Separate the organic layer and wash with saturated aqueous NaHCO3 (100 ml) followed by brine (100 ml). Dry the solution over Na2SO4, filter and vacuum evaporate the solvent. Triturate the residue with ether (100 ml) and collect the product by filtration. Vacuum dry at room temperature to give the title compound, m.p. 153°-155° C. Rf (silica gel; CH2Cl2 :EtOAc,97:3)=0.40.

Aufarbeitung

  1. additionAfter the addition
  2. stirringstir at room temperature for 3 hours
  3. customVacuum evaporate the solvent
  4. custompartition the residue between ethyl acetate (EtOAc) (500 ml) and 10% aqueous citric acid (50 ml)
  5. customSeparate the organic layer
  6. washwash with saturated aqueous NaHCO3 (100 ml)
  7. dry with materialDry the solution over Na2SO4
  8. filtrationfilter
  9. customvacuum evaporate the solvent
  10. customTriturate the residue with ether (100 ml)
  11. customcollect the product
  12. filtrationby filtration
  13. customVacuum dry at room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-135462b480d2424b8a833ed8ee27c2ef
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04634689

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion