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5-Chloro-2(1H)-pyrimidinone → 5-Chloro-1-(4-methylthiophenacyl)pyrimidin-2-one

HRID 980177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 980177
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1.Br[CH2:10][C:11]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][CH:14]=1)=[S:12]>C(N(CC)CC)C.C(O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5](=[O:8])[N:6]([CH2:10][C:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][CH:14]=2)=[S:12])[CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1085785-Chloro-2(1H)-pyrimidinoneHCID 183681522-Bromo-4'-methylthioacetophenone

Produkt 1

HCID 537912715-Chloro-1-(4-methylthiophenacyl)pyrimidin-2-oneAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-chloropyrimidin-2-one (312 mg) and 2-bromo-4'-methylthioacetophenone (525 mg) in triethylamine (1 ml) and ethanol (20 ml) was stirred at ambient temperature for 2.25 hours. The resulting suspension was concentrated at reduced pressure then diluted with water (50 ml). The collected precipitate was crystallised from acetone to give the title pyrimidinone (404 mg,); m.p. 192°-197°, λmaxEtOH 229 nm (ε 14450), 312 nm (ε 21470), λinf 239.5 nm (ε 9930).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting suspension was concentrated at reduced pressure
  2. additionthen diluted with water (50 ml)
  3. customThe collected precipitate was crystallised from acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf3f0cab3246439a8dc2f70650dcfbf8
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04636509

Notizen zur Reaktion

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