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Triphenylphosphine → [(3-Carboxy-4-nitrophenyl)methyl](triphenyl)phosphanium bromide

HRID 980464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 980464
[Br:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:10][CH:11]=1)[C:6]([OH:8])=[O:7].[C:15]1([P:21]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[Br-:1].[C:28]1([P+:21]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:2][C:3]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[C:5]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH:4]=2)[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 202215115-(Bromomethyl)-2-nitrobenzoic acid

Produkt 1

HCID 20221492[(3-Carboxy-4-nitrophenyl)methyl](triphenyl)phosphanium bromideAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 15 g (57.7 millimoles) of 3-bromomethyl-6-nitro-benzoic acid, 15.17 g (57.7 millimoles) of triphenyl phosphine and 70 ml anhydrous toluene is refluxed for 2 hours. The precipitated product is filtered off, washed with ether and dried. Thus 21.15 g of the title compound are obtained, yield 71%.

Aufarbeitung

  1. temperatureis refluxed for 2 hours
  2. filtrationThe precipitated product is filtered off
  3. washwashed with ether
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5ed7dd7722c4f5ca5fad7df2ab157c0
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04638002

Notizen zur Reaktion

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