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2,6-Lutidine → p-Nitrobenzyl 2-chloro-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate

HRID 980960
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 980960
N1C(C)=CC=CC=1C.S(Cl)([Cl:11])=O.O[CH:14]([N:28]1[CH:31]([S:32][CH3:33])[CH2:30][C:29]1=[O:34])[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:16]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:11][CH:14]([N:28]1[CH:31]([S:32][CH3:33])[CH2:30][C:29]1=[O:34])[C:15]([O:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 20220832p-Nitrobenzyl 2-hydroxy-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 20220789p-Nitrobenzyl 2-chloro-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

2,6-Lutidine (626 mg) and thionyl chloride (695 mg) were successively added dropwise to a solution of p-nitrobenzyl 2-hydroxy-2-(4-methylthio-2-azetidinon-1-yl)acetate (1.59 g) in tetrahydrofuran (30 ml), whilst stirring at -20° C. The reaction mixture was stirred at -20° to -15° C. for 30 minutes, diluted with ethyl acetate, washed with water (once), neutralized with a dilute aqueous solution of sodium bicarbonate solution and further washed with water.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at -20° to -15° C. for 30 minutes
  2. washwashed with water (once),
  3. washfurther washed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5eee7d0274934e50b674416f2652d524
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04639441

Notizen zur Reaktion

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