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Ethyl (chloroformyl)acetate → HCID 135966498, Verbindung

HRID 981770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 981770
[CH3:1][C:2]1[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([CH2:13][N:14]([CH2:18][CH3:19])[C:15]([NH2:17])=[S:16])[CH:8]=2)[N:3]=1.[CH:20]([CH:22](Cl)[C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=O>CN(C)C=O>[CH3:1][C:2]1[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([CH2:13][N:14]([C:15]3[S:16][C:22]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:20][N:17]=3)[CH2:18][CH3:19])[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 118030Ethyl (chloroformyl)acetateHCID 136116205HCID 136116205, Verbindung

Produkt 1

HCID 135966498HCID 135966498, VerbindungAusbeute 21,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the thiourea (4.67 g), ethyl formylchloroacetate (Archiv der Pharmazie, 1953, 286, 494: 2.55 g) and dimethylformamide (25 ml) was stirred and heated to 100° C. for 1 hour. The mixture was cooled, filtered and the filtrate was evaporated. The residue was partitioned between methylene chloride and a saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The organic solution was dried over sodium sulphate, filtered and evaporated. The residue was purified by trituration in ethyl acetate to give ethyl 2-[N-(3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazolin-6-ylmethyl) N-ethylamino]thiazole-5-carboxylate (1.37 g), m.p. 188°-192° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. filtrationfiltered
  3. customthe filtrate was evaporated
  4. customThe residue was partitioned between methylene chloride
  5. dry with materialThe organic solution was dried over sodium sulphate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe residue was purified by trituration in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2009f15efbc47e0a34af7c41c1c355f
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04992550

Notizen zur Reaktion

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