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Methylamine → 1,2-diphenyl-1-[4-[2-(N-methylamino)ethoxy]phenyl]-1-buten-4-ol

HRID 982443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 982443
[C:1]1(/[C:7](/[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26]Br)=[CH:20][CH:19]=2)=[C:8](/[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)\[CH2:9][CH2:10][OH:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:28][NH2:29]>C(O)C>[C:1]1([C:7]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][CH2:25][CH2:26][NH:29][CH3:28])=[CH:20][CH:19]=2)=[C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:9][CH2:10][OH:11])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 69544510Z-1,2-diphenyl-1-[4-(bromoethoxy)phenyl]-1-buten-4-ol

Produkt 1

HCID 542527341,2-diphenyl-1-[4-[2-(N-methylamino)ethoxy]phenyl]-1-buten-4-olAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

42.3 g of (Z)-1,2-diphenyl-1-[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-1-buten-4-ol is stirred over 500 ml of 33% methylamine in ethanol for 10 h at 100° C. in autoclave. The solvent is evaporated and the evaporation residue is dissolved in ethyl acetate in the presence of 2 M sodium carbonate solution. After washing the ethyl acetate layer with water and drying with sodium sulfate the solvent is evaporated. Recrystallization from toluene gives 27.2 g (73%) of the product having m.p. 134°-9° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated
  2. dissolutionthe evaporation residue is dissolved in ethyl acetate in the presence of 2 M sodium carbonate solution
  3. washAfter washing the ethyl acetate layer with water
  4. dry with materialdrying with sodium sulfate the solvent
  5. customis evaporated
  6. customRecrystallization from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-303fe089d18746bca68f7deeb58af049
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04996225

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