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Carbazole → N-Tridecylcarbazole

HRID 983373
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 983373
[CH:1]1[C:13]2[NH:12][C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27].[OH-].[Na+].C(N1C2C=CC=CC=2C2C1=CC=CC=2)CCCCCC>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:27]([N:12]1[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:5]2[C:13]1=[CH:1][CH:2]=[CH:3][CH:4]=2)[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6854CarbazoleHCID 130001-BromotridecaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 138604829-Heptyl-9H-carbazole

Produkt 1

HCID 13860485N-Tridecylcarbazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 66133Benzyl triethylammonium chloride
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Tridecylcarbazole was prepared from carbazole (62.43 g, 0.37 mol), 1-bromotridecane (100 g, 0.38 mol, commercially available from Aldrich, Milwaukee, Wis.), benzyltriethyl ammonium chloride (4.24 g. 0.018 mol), toluene (400 ml), and 50% aqueous NaOH (200 g) according to the procedure described for N-heptylcarbazole. The product was obtained as 120 g of brown liquid (96% yield).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a13379a07cd4fe6acc78fb5c80c72b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06864025B2

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