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Reaktion

Ethylene Glycol → N-(3-Methylphenyl)benzenemethanamine

HRID 984600

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 984600

[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].[CH2:9]([NH2:16])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1.I[C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH3:24])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1.C(O)CO>[Cu]I.CCCCCC.C(OCC)(=O)C.CC(O)C>[C:20]1([CH3:24])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]([NH:16][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:19]=1

Komponenten Versuchsvorschrift Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 174Ethylene Glycol

HCID 7504Benzylamine

HCID 122683-Iodotoluene

HCID 62657Potassium Phosphate, Tribasic

Produkt 1

HCID 222281N-(3-Methylphenyl)benzenemethanamineAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350

Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)

Katalysator

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The general procedure under argon was followed using copper(I) iodide (10 mg, 0.05 mmol), K3PO4 (425 mg, 2.00 mmol), benzylamine (131 μL, 1.20 mmol), 3-iodotoluene (128 μl, 1.00 mmol), ethylene glycol (111 μL, 2.00 mmol) and 2-propanol (1.0 mL). Column chromatography using a solvent mixture (hexane/ethyl acetate=20/1, Rf=0.5) afforded N-(3-tolyl)benzylamine (171 mg, 87% isolated yield) as colorless liquid. The spectral data (1H NMR) matched with the literature references and GC analysis indicated >95% purity. See Spagnolo, P.; Zanirato, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 961-964.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-9d8b2b7aecec4d8ead1f731bc78a7456
Quelldatensatz: uspto-grants-2005_03
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US06867298B2

Notizen zur Reaktion

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