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Triethylamine → 2-Ethoxycarbonyl-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-6-azaindole

HRID 986226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 986226
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[CH2:9][NH:10][CH2:11][CH2:12][C:13]=2[CH:14]=1)=[O:5])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.Cl[C:23]([O:25][CH2:26][C:27]([Cl:30])([Cl:29])[Cl:28])=[O:24]>ClCCl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[NH:7][C:8]2[CH2:9][N:10]([C:23]([O:25][CH2:26][C:27]([Cl:30])([Cl:29])[Cl:28])=[O:24])[CH2:11][CH2:12][C:13]=2[CH:14]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 870632,2,2-Trichloroethyl chloroformateHCID 20158234HCID 20158234, Verbindung

Produkt 1

HCID 201582272-Ethoxycarbonyl-6-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-6-azaindoleAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-6-azaindole from Example 2 (8 g, 0.041 mole) in dichloromethane (200 ml) and triethylamine (4.15 g, 0.041 mole) was cooled to 0° C. and treated dropwise over 30 minutes with a solution of 2,2,2-trichloroethyl chloroformate (8.69 g, 0.041 mole) in dichloromethane (50 ml) and stirred subsequently for 30 minutes at room temperature. The mixture was quenched with water (50 ml), the organic layer separated, washed with water (50 ml), dried over sodium sulphate and evaporated to give a yellow oil which was chromatographed on silica gel (150 g) eluting with chloroform and chloroform:methanol (99:1) to give the expected pure product as a colourless solid (13.49 g, 89%), m.p. 126.5°-127° C. (from ether/hexane). Found: C, 42.24; H, 4.09; N, 7.54. C13H15Cl3N2O4 requires C, 42,24; H, 4.09; N, 7.58%.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with water (50 ml)
  2. customthe organic layer separated
  3. washwashed with water (50 ml)
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customevaporated
  6. customto give a yellow oil which
  7. customwas chromatographed on silica gel (150 g)
  8. washeluting with chloroform and chloroform:methanol (99:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38b26f746c2f45c98acb9f7f959a1d5a
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04711882

Notizen zur Reaktion

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