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Acridone → 9(10H)-Acridinone, 10-(2-(dimethylamino)ethyl)-

HRID 986252
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 986252
[CH:1]1[C:14]2[C:13](=[O:15])[C:12]3[C:7](=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[NH:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].Cl.Cl[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH3:24])[CH3:23]>CN(C)C=O>[CH3:23][N:22]([CH3:24])[CH2:21][CH2:20][N:6]1[C:5]2[C:14](=[CH:1][CH:2]=[CH:3][CH:4]=2)[C:13](=[O:15])[C:12]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2015AcridoneHCID 24758Sodium hydrideHCID 11636816N,N-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride

Produkt 1

HCID 30147319(10H)-Acridinone, 10-(2-(dimethylamino)ethyl)-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.9 g of acridanone, 1.0 g of sodium hydride and 80 ml of dimethylformamide is stirred for 0.5 hours, then treated with 2.9 g of 1-chloro-2-dimethylaminoethane hydrochloride, stirred at 60° for 18 hours and evaporated. The residue is extracted with methylene chloride. The extract is washed with water, dried over sodium sulfate and evaporated. By crystallization from isopropyl ether there is obtained 10-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-acridanone of melting point 145°-146°.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at 60° for 18 hours
  2. customevaporated
  3. extractionThe residue is extracted with methylene chloride
  4. washThe extract is washed with water
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. customevaporated
  7. customBy crystallization from isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e299d4cefb744a1a8a691b151273059b
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04711889

Notizen zur Reaktion

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