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Thionyl Chloride → (E)-3-[4-(pyridin-3-ylmethyl)phenyl]allyl chloride hydrochloride

HRID 986436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 986436
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11](/[CH:14]=[CH:15]/[CH2:16]O)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:2]=1.S(Cl)([Cl:20])=O>C(Cl)Cl>[ClH:20].[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11](/[CH:14]=[CH:15]/[CH2:16][Cl:20])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 15594566(E)-3-[4-(pyridin-3-ylmethyl)phenyl]allyl alcohol

Produkt 1

HCID 14099894(E)-3-[4-(pyridin-3-ylmethyl)phenyl]allyl chloride hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 5 ml of methylene chloride was dissolved 300 mg of (E)-3-[4-(pyridin-3-ylmethyl)phenyl]allyl alcohol, and 0.58 ml of thionyl chloride was dropped into the resulting solution with ice-cooling, after which the resulting mixture was subjected to reaction under reflux for 30 minutes. The solvent and the excessive thionyl chloride were removed by distillation under reduced pressure, to obtain (E)-3-[4-(pyridin-3-ylmethyl)phenyl]allyl chloride hydrochloride as the residue. This was dissolved in 3 ml of N,N-dimethylformamide.

Aufarbeitung

  1. additionwas dropped into the resulting solution with ice-
  2. temperaturecooling
  3. customafter which the resulting mixture was subjected to reaction
  4. temperatureunder reflux for 30 minutes
  5. customThe solvent and the excessive thionyl chloride were removed by distillation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd0feaca47794655bf57e42d46593224
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04713387

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