StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisobutylaluminum hydride → 3-(4-{2-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]ethoxy}phenyl)-2-(phenylthio)propan-1-ol

HRID 987134
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 987134
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][CH:21]([S:27][C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:22](OCC)=[O:23])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].CC(C[AlH]CC(C)C)C>ClCCl>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][CH:21]([S:27][C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[CH2:22][OH:23])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14487Diisobutylaluminum hydrideHCID 17930323Ethyl 3-(4-{2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethoxy} phenyl)-2-(phenylthio)propanoate

Produkt 1

HCID 229884623-(4-{2-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]ethoxy}phenyl)-2-(phenylthio)propan-1-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(4-{2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethoxy} phenyl)-2-(phenylthio)propanoate (0.58 g, 1.20 mmole) was dissolved in dry dichloromethane (15 ml). The solution was cooled to −78° C. and DIBAL-H (1M hexan solution, 3.0 ml, 3.0 mmole) was added. The cooling agent was removed after 20 min. After 2 h the reaction mixture was cooled on an ice-bath before the addition of HCl (1M, 15 ml). The mixture was extracted with dicloromethane, the organic phase was washed twice with water (15 ml) and dried with NaSO4. Evaporation gave 0.554 g, ˜100%; of the desired product as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling agent was removed after 20 min
  2. temperatureAfter 2 h the reaction mixture was cooled on an ice-bath before the addition of HCl (1M, 15 ml)
  3. extractionThe mixture was extracted with dicloromethane
  4. washthe organic phase was washed twice with water (15 ml)
  5. dry with materialdried with NaSO4
  6. customEvaporation
  7. customgave 0.554 g, ˜100%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb944b0f351045aaa8549de4cf744d73
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06630509B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion