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Triethylamine → [3-Chloro-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-n-cyclopentyl-n-prop-2-enylcarboxamide

HRID 988088
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 988088
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([O:11][Si:12]([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])([CH3:14])[CH3:13])[CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=O.C(N(CC)CC)C.O=C1N(P(Cl)(N2CCOC2=O)=O)CCO1.[CH2:41]([NH:44][CH:45]1[CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH2:46]1)[CH:42]=[CH2:43]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:5]([N:44]([CH:45]2[CH2:49][CH2:48][CH2:47][CH2:46]2)[CH2:41][CH:42]=[CH2:43])=[O:7])[CH:8]=[C:9]([O:11][Si:12]([C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])([CH3:14])[CH3:13])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 152842Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chlorideHCID 5062349N-(prop-2-en-1-yl)cyclopentanamineHCID 180074783-Chloro-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid

Produkt 1

HCID 131724100[3-Chloro-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-n-cyclopentyl-n-prop-2-enylcarboxamideAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzoic acid (17.5 g, 60 mmol), as prepared in the preceding step, and CH2Cl2 (250 mL) were added triethylamine (33.8 mL, 0.24 mol) and bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride (17.0 g, 66 mmol). The resulting mixture was stirred for 5 min, then N-allylcyclopentylamine (9.8 mL, 66 mmol) was added. After 1 h, the solution was filtered. The filtrate was washed with 10% aqueous HCl (100 mL), saturated aqueous NaHCO3 (100 mL), and brine (100 mL). The organic layer was dried over anhydrous MgSO4, concentrated in vacuo, and flash chromatographed to provide the title compound as a colorless oil (23.5 g, 97%). 1H NMR (CDCl3) δ 6.95 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 5.93 (br s, 1H), 5.16 (d, 2H), 3.95 (br s, 3H), 1.4-1.9 (m, 8H), 0.97 (s, 9H), 0.20 (s, 6H). Mass spectrum (CI) calcd. for C21H32NO2SiCl: 394 (M+H). Found: 394.

Aufarbeitung

  1. waitAfter 1 h
  2. filtrationthe solution was filtered
  3. washThe filtrate was washed with 10% aqueous HCl (100 mL), saturated aqueous NaHCO3 (100 mL), and brine (100 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo, and flash
  6. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63838f7432fe4393adea5a50beefd3b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06635637B2

Notizen zur Reaktion

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