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2-Hexynoic Acid → HCID 18008055, Verbindung

HRID 988245
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 988245
I[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[O:5][CH2:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[CH:8]=1.[C:20]([OH:27])(=[O:26])[C:21]#[C:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25]>N1CCCCC1.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:8]1[C:9]2[C:14](=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:15]=[CH:16][C:7]=1[CH2:6][O:5][C:4]1[CH:3]=[C:2]([C:25]#[C:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][C:20]([OH:27])=[O:26])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3243802-Hexynoic AcidHCID 18008068HCID 18008068, Verbindung

Produkt 1

HCID 18008055HCID 18008055, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 8082PiperidineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(3-iodophenoxymethyl)-naphthalene (0.5 g, 1.4 mmol) and hexynoic acid (0.19 g, 1.7 mmol) in piperidine (5 mL) is purged with Argon for 20 minutes. Then bis(triphenylphosphine)palladium dichloride (0.01 g, 0.014 mmol) and cuprous iodide (0.005 g, 0.028 mmol) are added and this mixture heated in an oil bath at 75° C. for 1.5 hours and then allowed to come to room temperature overnight. The solvent was removed in vacuo and the residue purified by flash chromatography (silica, 4% methanol in dichloromethane) to give the title compound. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.83-7.88 (m, 4H), 7.48-7.54 (m, 3H), 7.19 (t, 1H), 6.98-7.05 (m, 3H), 5.21 (s, 2H), 2.47 (t, 2H), 1.80-1.91 (m, 4H); MS (EI) 344 (M)+.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customthe residue purified by flash chromatography (silica, 4% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-526e984603984e6a97d5102c1e69a371
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06635655B1

Notizen zur Reaktion

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