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Methyl iodide → 6-Methoxy-1,3,3-trimethylindolin-2-one

HRID 988256
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 988256
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([C:7]([CH3:14])([CH3:13])[C:8](=[O:12])[NH:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[H-].[Na+].I[CH3:18]>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:11]=[C:10]2[C:6]([C:7]([CH3:14])([CH3:13])[C:8](=[O:12])[N:9]2[CH3:18])=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 222416036-Methoxy-3,3-dimethylindolin-2-one

Produkt 1

HCID 219318586-Methoxy-1,3,3-trimethylindolin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a cooled solution (−5°-0° C.) of 6-methoxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one (600 mg, 3.14 mmol) in THF (10.5 mL) is added 60% NaH (132 mg, 3.30 mmol) and the mixture stirred for 15 min. Add dropwise to the reaction mixture iodomethane (215 μL, 3.45 mmol), the cold bath is removed and stirred for 2 hrs. The reaction is quenched with sat NH4Cl soln, warmed to room temp and diluted with EtOAc.

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Aufarbeitung

  1. customthe cold bath is removed
  2. stirringstirred for 2 hrs
  3. customThe reaction is quenched with sat NH4Cl soln
  4. additiondiluted with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d9fa819fa054953a265f03a5b43cc74
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06635655B1

Notizen zur Reaktion

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