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Ethyl 4-isocyanatobenzoate → 1-Methylsufonyl-n-(4-ethoxycarbonylphenyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxamide

HRID 989053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 989053
[CH3:1][S:2]([N:5]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:7]2([CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]2)[CH2:6]1)(=[O:4])=[O:3].[N:19]([C:22]1[CH:32]=[CH:31][C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1)=[C:20]=[O:21]>ClCCl>[CH3:1][S:2]([N:5]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:7]2([CH2:8][CH2:9][N:10]([C:20]([NH:19][C:22]3[CH:23]=[CH:24][C:25]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[CH:31][CH:32]=3)=[O:21])[CH2:11][CH2:12]2)[CH2:6]1)(=[O:3])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 589805Ethyl 4-isocyanatobenzoateHCID 111400731-(Methylsulfonyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]

Produkt 1

HCID 180048821-Methylsufonyl-n-(4-ethoxycarbonylphenyl)spiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxamideAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of l-methylsulfonyl-spiro[indoline-3,4′-piperidine] (2.66 g, 10 mmol) in dichloromethane (50 mL), was added ethyl 4-isocyanatobenzoate (1.91 g, 10 mmol) at room temperature. The resulting solution was stirred for four hours during which time precipitation occurred. The mixture was evaporated to remove dichloromethane, and then was suspended in methanol (20 mL), filtration followed by washing with cold methanol gave 1500 as a white solid (4.56 g, 100%)

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customto remove dichloromethane
  3. filtrationfiltration
  4. washby washing with cold methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-941a1b40ae4a45f88b83af6b9fc55c58
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06638942B1

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