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Sodium Azide → 7-Azido-4-(4-chloro-5-methoxy-2-methylanilino)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

HRID 989293
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 989293
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([Cl:23])=[CH:17][C:16]=3[CH3:24])=[C:7]([C:12]#[N:13])[CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][C:3]=1[N+:25]([O-:27])=[O:26].[N-:28]=[N+:29]=[N-:30].[Na+]>CS(C)=O>[N:28]([C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([Cl:23])=[CH:17][C:16]=3[CH3:24])=[C:7]([C:12]#[N:13])[CH:8]=[N:9]2)=[CH:4][C:3]=1[N+:25]([O-:27])=[O:26])=[N+:29]=[N-:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 219563917-Chloro-4-(4-chloro-5-methoxy-2-methylanilino)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

Produkt 1

HCID 219565017-Azido-4-(4-chloro-5-methoxy-2-methylanilino)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To 1.1 g (2.7 mmol) of 7-chloro-4-(4-chloro-5-methoxy-2-methylanilino)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile in 5 mL of anhydrous dimethyl sulfoxide (DMSO) is added 1.77 g (27 mmol) of sodium azide under a flow of nitrogen. The mixture is stirred at 55° C. for 3 hours. The reaction is cooled to room temperature and poured onto 30 g of crushed ice. This mixture is stirred for 30 minutes and the suspended solid collected by filtration. After drying, a 1 g portion of 7-azido-4-(4-chloro-5-methoxy-2-methylanilino)-6-nitro-3-quinolinecarbonitrile is obtained as a dark solid. The solid is dissolved in a 1:1 mixture of ethanol/tetrahydrofuran (50 mL) and to this is added 200 mg of 10% palladium on carbon under a flow of nitrogen. After hydrogenation of the mixture for 1.5 hours using a Parr shaker at 40 psi, the crude product is filtered through diatomaceous earth and the filtrate evaporated in vacuo. The residue obtained is purified by flash chromatography, eluting with 85:15 methylene chloride/methanol to provide a 0.638 g of a brown solid, mp 232-235° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled to room temperature
  2. stirringThis mixture is stirred for 30 minutes
  3. filtrationthe suspended solid collected by filtration
  4. customAfter drying

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ce86980cdf74675b62e9470e7703ea5
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06638929B2

Notizen zur Reaktion

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