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Cesium carbonate → (+,-) Cis Propane-2-sulfonic Acid [2-(4'-cyano-biphenyl-4-yl)-cyclopentyl]-amide

HRID 989498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 989498
I[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]2[NH:13][S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1.[C:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)#[N:21].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1>[C:20]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@H:8]3[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]3[NH:13][S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:24][CH:23]=1)#[N:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27343264-Cyanophenylboronic acidHCID 10000637(R,R) Propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide

Produkt 1

HCID 59103239(+,-) Cis Propane-2-sulfonic Acid [2-(4'-cyano-biphenyl-4-yl)-cyclopentyl]-amideAusbeute 9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

(+,−) Cis propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide (150 mg, 0.38 mmol, prepared in example 17) was treated with 4-cyanophenyl boronic acid (56 mg, 0.38 mmol), palladium tetrakis triphenylphosphine (22 mg, 0.02 mmol) and cesium carbonate (150 mg, 0.46) under nitrogen in 10 mL of degassed dioxane. The reaction was heated to 85° C. and stirred overnight. The reaction was concentrated in vacuo and purified by radial chromatography eluting with 30:70 ethyl acetate:hexanes to give 12 mg (9%) of the title compound as a white solid. The NMR was consistent with the assigned structure.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. custompurified by radial chromatography
  3. washeluting with 30:70 ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd44af02e30c4fd7ad0d9bdc500d0099
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06639107B1

Notizen zur Reaktion

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